Michaela Oswald studierte Kulturwissenschaften, Anglistik und Italianistik in Leipzig und Rom. Nach ihrem Studium absolvierte sie eine einjährige Assistenz in der Presse- und Öffentlichkeitsarbeit beim Ensemble musikFabrik in Köln. Von 2010 bis 2014 war sie Mitarbeiterin in der Presse- und Öffentlichkeitsarbeit sowie Dramaturgieassistentin am Deutschen Theater in Göttingen unter der Intendanz von Mark Zurmühle. Dort wirkte sie als Dramaturgin an verschiedenen Produktionen mit und arbeitete u. a. mit Babett Grube, Antje Thoms und Michaela Dicu zusammen. 2014 wechselte sie ans Nationaltheater Mannheim und war dort für die Presse- und Öffentlichkeitsarbeit / Marketing am Jungen Nationaltheater zuständig. Seit der Spielzeit 2017/2018 übernimmt sie diese Aufgabe nun an der Schauburg.